Per la sua posizione dominante sulla media Valle, il sito che avrebbe ospitato in epoca medioevale un palazzo fortificato più che un castello, potrebbe avere avuto, in epoca italica, una cinta poligonale, una roccaforte dalla quale le antiche popolazioni Carricine avrebbero controllato le vie armentizie e la via fluviale del Sangro.

Le notizie leggendarie sul Castello di Civitaluparella raccontano che in questo luogo vi si sarebbe rifugiato Antonio Caldora, figlio del celebre condottiero Giacomo, quando era incalzato dalle truppe aragonesi di Re Ferdinando. La leggenda racconta pure che, una volta sconfitto il Caldora, i Civitesi avrebbero distrutto il maniero, covo di misfatti e nefandezze.

La documentazione storica, al momento nota, evidenzia al contrario una continuità della costruzione anche come abitazione del feudatario almeno fino alla seconda metà del XVII secolo, allorquando cioè Civitaluparella passò in possesso dei Caracciolo.

Una descrizione molto sintetica dell’edificio rimonta al 1682 ed in essa vengono evidenziati alcuni dati: a quell’epoca il ‘castello’ era disposto su due piani costituiti ognuno da nove camere. Al piano superiore esistevano due appartamenti: uno nuovo e l’altro vecchio. Quello vecchio aveva 4 camere l’una susseguente all’altra per la maggior parte in cattivo stato, tranne che nelle coperture. L’appartamento nuovo era costituito da cinque camere in buono stato con stipi a muro, cappella, sala e finestre con le inferriate. Esisteva anche una cantina, una stalla e la mangiatoia.